Gabriel Síntesis de aminas primarias.

 
   
 

La síntesis de Gabriel es una reacción utilizada para convertir un haluro de alquilo en una amina primaria utilizando ftalimida con base seguida de hidrazina.

Mecanismo

  • La reacción comienza con la desprotonación de la ftalimida que luego ataca al haluro de alquilo de manera SN2 para dar un intermedio de N-alquilftalimida.
  • El tratamiento de este producto con hidrazina da como resultado la liberación de la amina primaria y el subproducto ftalhidrazida.