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La síntesis de Gabriel es una reacción utilizada para convertir un haluro de alquilo en una amina primaria utilizando ftalimida con base seguida de hidrazina.
Mecanismo
- La reacción comienza con la desprotonación de la ftalimida que luego ataca al haluro de alquilo de manera SN2 para dar un intermedio de N-alquilftalimida.
- El tratamiento de este producto con hidrazina da como resultado la liberación de la amina primaria y el subproducto ftalhidrazida.
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