Reacción de Wittig

 
   
 

La reacción de Wittig es una reacción orgánica que se utiliza para convertir un haluro de alquilo primario o secundario y un aldehído o cetona en una olefina mediante trifenilfosfina y base.

 
  Mecanismo  
 
  • El haluro de alquilo es atacado por la PPh3 y libera el anión halógeno y forma un ión fosfonio.
  • A continuación, la base es deprotona a la posición alfa para dar un iluro de fósforo. Posteriormente, el reactivo de Wittig ataca el aldehído o cetona.
  • El anión oxígeno ataca el átomo de fósforo en un ataque intramolecular.
  • El oxofosfetano se descompone para producir un alqueno y el óxido de trifenilfosfina. La formación de un enlace P = O fuerte es la fuerza motriz de esta reacción.